学科素养提升寻求“含苯环有机物同分异构体数目”2下页末页上页首页书写同分异构体，一般分三步：1．依据限制条件，推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构；2．摘除“碎片”，构建碳架；3．“碎片”组装。支撑这些步骤完成的“有序思维”如下：“碎片”推测：依分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、化合物性质、类别信息。碎片分类：先“简”后“繁”(或按“端基碎片”和“非端基碎片”分)。3下页末页上页首页碳架构建：由“长”到“短”，先“整”后“散”，支链由“心”到“边”。“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位―→再考虑取代基的碳链异构―→接着考虑取代基在苯环上的位置异构―→最后考虑官能团异构。方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定1动1”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”“烷基分配法”。4下页末页上页首页1．具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________(不含立体结构)种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。5下页末页上页首页解析：第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构题中信息“碎片”依分子式(不饱和度)信息6特殊结构信息一种官能团、二取代化合物性质信息0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2类别信息芳香化合物碎片推断先“简”后“繁”。已定：“简”：2个—COOH，“繁”：待定：C2H46下页末页上页首页第2步：摘除“碎片”，构建碳架碳链先“整”后“散”：方案1：—CH2CH2COOH、—COOH方案2：—CH2COOH、—CH2COOH7下页末页上页首页第3步：组装已定的3种×待定的4种(方案)＝12种答案：128下页末页上页首页[点拨]端基官能团(也可称为一价官能团)是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体数目则取决于烃基部分的异构体数目。常见烷基的异构体数目：甲基(1种)，乙基(1种)，丙基(2种)，丁基(4种)，戊基(8种)。熟记这些烷基的异构体数目可以迅速解题。9下页末页上页首页非端基官能团分为桥基官能团、三叉基官能团、十字基官能团。桥基官能团(也称为二价官能团)通常有：羰基()、酯基()、肽键()等，三叉基包括苯环的三取代、、等，十字基包括等。桥基官能团通常采用插入法，其余均可采用烃基分配法进行确定。10下页末页上页首页2．F()的同分异构体中含有苯环的还有________(不考虑立体异构)种。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中的一种的结构简式)。11下页末页上页首页解析：已定结构、、、，与—NH2(等效氢取代)、—NH—(插入法)、(烃基分配法)的组合有(14－1)种＋5种＋1种＝19种。12下页末页上页首页答案：19或或13下页末页上页首页3．F()的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________。14下页末页上页首页解析：第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构题中信息“碎片”依分子式(不饱和度)信息5化合物性质信息既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应碎片推断先“简”后“繁”。已定：醛基、酚羟基、甲基；待定：苯环的几元取代15下页末页上页首页第2步：组装苯酚一元取代产物：、、；苯酚二元取代产物：在以上结构再接上1个醛基(等效氢法)，分别有5种、5种、3种。如图：16下页末页上页首页答案：1317下页末页上页首页4．分子式为C10H14的芳香烃中，苯环上的一溴代物的结构有两种，满足此条件的结构共有________种。解析：一元取代基为—C4H9，取代基的碳骨架结构有：—C—C—C—C、、，但苯环上的一溴代物的结构均有3种。18下页末页上页首页二元取代基为2个—C2H5或1个—CH3、1个—C3H7(2种)，形成的有机物中苯环上的一溴代物结构有两种的有：19下页末页上页首页三元取代基为2个—CH3、1个—C2H5，形成的有机物中苯环上的一溴代物...
