黄酮类化合物(flavonoids)VIP免费

黄酮类化合物（flavonoids）主要内容•定义及分布•结构及命名•分类•药理活性•常见的黄酮类化合物•展望定义•黄酮类化合物(Flavonoids)是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成具有2-苯基色原酮（Flavone）即C6-C3-C6基本碳架的化合物的一系列化合物。在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在，一部分与鞣酸成酯的形式存在。OO123456781'2'3'4'5'6'ABC分布•黄酮类化合物广泛分布于水果、蔬菜、茶、谷物、植物根茎、花中。还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。结构及命名OO12345678OO123456781'2'3'4'5'6'ABCC6-C3-C62-苯基色原酮色原酮分类根据B环连接位置、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。1、黄酮和黄酮醇2、二氢黄酮和二氢黄酮醇3、异黄酮和二氢异黄酮4、查耳酮和二氢查耳酮类5、橙酮类6、花色素和黄烷醇类7、其他黄酮类1、黄酮和黄酮醇•黄酮及黄酮苷：芹菜素、木犀草素、黄芩苷OOOHHOOH123456781'2'3'4'5'6'ABC芹菜素OOOHHOOHOH木犀草素OOOHOHOOCOOHOHOHOH黄芩苷•青兰青兰野菊花•黄酮醇及苷类：山柰酚、杨梅素、槲皮素、芦丁等。OOOHHOOHOHOOOHHOOHOHOHOHOOOHHOOHOROH山柰酚杨梅素R=H槲皮素R=芸香糖芦丁•罗勒罗勒槐花2、二氢黄酮和二氢黄酮醇•二氢黄酮及苷类：陈皮素、陈皮苷、苷草素、苷草苷OOOHROOCH3OHOOHOORR=H陈皮素R=芸香糖陈皮苷R=H苷草素R=葡葡糖苷草苷•苷草苷草陈皮•二氢黄酮醇：水飞蓟素、二氢槲皮素OHOOHOCH2OHOOCH3OHOHO12345678910111213141517181921222016水飞蓟素OOHOOHOHOHOH二氢槲皮素3、异黄酮和二氢异黄酮异黄酮及苷类:大豆素、葛根素、大豆苷R=H大豆素R=glc大豆苷OROOOHOHOOOHRR=glc葛根素•二氢异黄酮及苷类：紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素、鱼藤酮OROOOOOOOOCH3OCH3OR=CH3紫檀素R=glc三叶豆紫檀苷R=H高丽槐素鱼藤酮•大豆大豆葛根4、查耳酮和二氢查耳酮类•查耳酮及苷类：异苷草素、补骨脂乙素、红花苷HOOHOHOOOHOHHOOHOOHOHOOHglc异苷草素补骨脂乙素红花苷•二氢查耳酮类：梨根苷、新橙皮苷二氢查尔酮OHOHOOHOglc梨根苷OHHOOOOHOOHH3COHOHOHOOHOCH3OH新橙皮苷二氢查尔酮•金鱼草草红花金鱼草5、橙酮类•结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同OCHOHOOHOH12345671'2'3'4'5'6'硫磺菊素OHHOOOHOOH金鸡菊噢6、花色素和黄烷醇类•花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物：矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素O+OHHOOHR1OHR2R1=OHR2=H矢车菊素R1=R2=OH飞燕草素R1=R2=H天竺葵素•黄烷醇类：儿茶素、无色矢车菊素无色矢车菊素OOHHOOHOHOHHOHOOHHOOHOHOH儿茶素蓝莓黑加仑7、其他黄酮类•双黄酮•双苯吡酮OOOHCH3OOCH3OOOHHOOHOHOHOGlcOHOHO异芒果素银杏素•银杏芒果药理活性1、可降血脂：陈皮苷、葛根素2、抗癌：芹菜素、柚皮苷3、抗氧化：槲皮素、儿茶素4、保肝：水飞蓟素5、抗炎：黄芩苷、矢车菊素6、广谱抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷7、雌性激素样作用：大豆素、染料木素常见化合物•芹菜素Apigenin：芹菜素又名芹黄素，是芹菜含有的一种重要的黄酮类物质，在大蒜、苹果、桔子等蔬菜水果中也有发现。OOOHHOOH123456781'2'3'4'5'6'ABC药理活性抗癌：刘博文等的研究结果表明芹菜素能诱导乳腺T47D细胞系的凋亡，且呈浓度依赖性。杜俊瑶等用芹菜素处理卵巢癌细CAOV3，细胞周期在G2/M期停滞。•刘博文,张斌,张月,等.芹菜素诱导乳腺癌T47D细胞系p53依赖性凋亡及G2/M期阻滞[J].中国肿瘤医学,2012,39(6):315-317.•杜俊瑶,辛彦.芹菜素对人卵巢癌细胞系CAOV3细胞增殖周期的影响[J].中国使用妇科与产科杂志,2008,24(6):456－458.抗氧化作用螫合金属离子体外直接清除自由基抑制NO的生成抑制DNA氧化损伤抑制放射损伤抑制LDL氧化损伤抑制脂质过氧化作用孙秀琴,李荣华,唐涛.芹菜素抗氧化作用研究进展[J].2009,47(27):34-35.对骨组织保护作用：BandyopadhyayS研究发现芹菜素抑制破骨细胞从RAW264.7细胞系中分化，进而抑制多核破骨细胞的形成；还可诱导兔长骨成熟破骨细胞凋亡，抑制骨的重吸收。•BandyopadhyayS,etal.Attenuationofosteoclastogene8isandosteoc...