专题3.有机化合物的获取与应用第三单元人工合成有机化合物2019.4.25——简单有机物的合成授课者温州第二高级中学黄秀娟疟疾的世界分布图根据世界卫生组织（WHO）统计，每年全球发病人数达3～5亿，年平均死亡人数高达100～200万。奎宁（俗称金鸡纳霜）价格昂贵，怎么办？罗伯特·伯恩斯·伍德沃德美国有机化学家，他对现代有机合成做出了杰出的贡献，于1965年获得诺贝尔化学奖,誉称为有机合成之父。合成....是一门艺术1945年，伍德沃德和其学生合作，经过十六个步骤首次人工合成了奎宁。20世纪60年代后发现了抗药性疟原虫，奎宁失效，怎么办？青蒿素及其制剂----有关疟疾新疗法的发现价格昂贵，怎么办？比较简单的分子（基础原料）比较复杂的分子（目标产物）有机合成化学方法？什么是有机合成？若甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同一体系中发生酯化反应。则理论上能生成几种酯？请用球棍模型展示它们的结构，并指出哪些是同分异构体？①HCOOCH3CH②3COOCH3③HCOOCH2CH3④CH3COOCH2CH3正向合成分析模型构建--问题探究1：乙烯(C2H4)催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化剂②O2乙酸(C2H4O2)催化剂③O2④乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂？？？以乙烯为原料合成乙酸乙酯，若合成路线设计如下，请在？中填写相应的物质，写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型。正向合成分析模型构建--问题探究2：目前青蒿素是临床用抗疟药中起效最快的一种，但该药物口服活性低、溶解度小、复发率高，科学家们尝试利用青蒿素制得双氢青蒿素与蒿甲醚，提高药物抗疟疾能力。正向合成分析模型应用---青蒿素药物的改良ＮａＢＨ4CH3OH合成....是一门科学1967年美国化学家科里（Corey）提出有严密逻辑的逆合成分析法。后因开发计算机辅助有机合成的理论和方法，获1990年诺贝尔化学奖。目标化合物中间体中间体基础原料逆合成分析法：依据乙酸乙酯的分子结构特点，结合球棍模型，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯？乙酸乙酯乙醇乙酸乙醛乙醇乙烯乙烯逆向合成分析模型构建--问题探究3：CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2浓硫酸/△O2/催化剂O2/催化剂H2O/催化剂①O2/催化剂②O2/催化剂③（1）根据以下信息试推测由乙烯合成乙酸乙酯的其它方案，设计合成路线。信息一：乙烯在催化剂作用下可以与氧气反应生成乙醛。信息二：乙烯在催化剂作用下可以与氧气反应生成乙酸。逆向合成分析模型构建--问题探究4：CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2浓硫酸/△O2/催化剂O2/催化剂H2O/催化剂①O2/催化剂②O2/催化剂③（2）下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？说出你的理由。85%90%90%95%95%逆向合成分析模型完善--问题探究4：（3）淀粉是可再生资源，请写出以淀粉为原料合成乙酸乙酯的流程图。淀粉葡萄糖酒精乙醛乙酸H+酒化酶催化剂催化剂乙酸乙酯催化剂书写格式为：逆向合成分析模型完善--问题探究4：已知：CH2Br-CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr。试设计以乙烯为主要原料合成CH3COOCH2CH2OOCCH3的流程图路线。提示：1.用逆合成法原理2.借助球棍模型来分析结构逆向合成分析模型应用--问题探究5：催化剂CH2=CH2Br2BrCH2CH2BrCH3COOHO2催化剂H2O催化剂HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3催化剂△逆向合成分析模型应用---青蒿素的人工合成逆向合成线路：由环己烯酮全合成制得青蒿素环己烯酮原料廉价，成本低，总收率达14%，目前实现不了工业化上海交大首次高效人工合成青蒿素2012年7月，张万斌带领团队历时7年，研发出一种不需要使用光照的化学合成方法，将青蒿素的合成效率提高到60%。青蒿素青蒿酸二氢青蒿酸过氧化二氢青蒿酸逆向合成线路：青蒿酸半合成法制得青蒿素青蒿酸青蒿素化学界“AlphaGo”问世：加速合成化合物新AI算法利用逆合成分析法，把目标产物分解成数千个可能的中间体，在每一步化学反应后评估最有可能成功的下一步，预测最优化的合成途径。分析组成和结构特点有机合成分析方法模型基础原料中间体中间体目标产物选择合适的反应选择最佳路线采取绿色合成思想来源丰富、廉价易得正向思维、逆向思维、双...
