选修五第三章第一节醇酚（2）VIP免费

高二化学选修5第三章烃的含氧衍生物授课者：张磊授课者：张磊二、酚1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2、结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH3、物理性质无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料1如何保存苯酚？2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—34、化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。结论:HClCH﹥3COOHH﹥2CO3C﹥6H5OHHCO﹥3-+NaHCO3+Na2CO3→OHONa苯酚的酸性是弱酸，如何证明？能否用指示剂？ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3演示实验：实验现象：实验结论：往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇-OH上的H活泼得多；苯酚能与金属钠的反应吗？苯环使-OH上的H更容易电离。2+2Na2+H2↑ONaOH2）与浓溴水反应OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。②溴取代苯环上羟基的邻、对位。③不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存在。苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较学与问苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。苯酚的用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。小结：使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。是谁使苯酚声名远扬？日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚1、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22、如何鉴别苯酚B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习