卤代烃复习目的:1.认识卤代烃的组成和结构特点。2.根据卤代烃组成和结构的特点,认识取代和消去反应。复习重点、难点:卤代烃的取代和消去反应。课时划分:一课时教学过程:知识梳理1.溴乙烷的分子结构分子式:__电子式:_____结构式:______结构简式:______2.卤代烃物理性质(1)不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。(2)一氯代烷的沸点:相同碳原子数:支链越多,沸点越低;不同碳原子数:碳原子数越多沸点越高。(3)一氯代烷密度均小于1(即小于水),一溴代烷密度均大于于1。纯净的卤代烃均无色,不溶于水,易溶于有机溶剂。对于CnH2n+1X,随着n的增加,密度减小,沸点增高。n相同时,烃基中C的支链越多,沸点越低。密度随X的质量分数的增大而增大。3.卤代烃化学性质(1)水解反应—取代反应条件:__________(2)消去反应特点:有—C=C—或______生成。条件:__________________规律:消去卤原子和相邻碳上的氢。(3)卤代烃发生消去和取代的条件疑难点拨一、卤代烃中卤原子的检验方法方法:在卤代烃中加入NaOH水溶液,加热,冷却后,加入稀硝酸中和溶液至酸性,再加入硝酸银溶液,如出现黄色沉淀,则卤代烃中含有I-离子;如出现浅黄色沉淀,则卤代烃中含有Br-离子;如出现白色沉淀,则卤代烃中含有Cl-离子。条件:NaOH水溶液,加热。注意:一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性,再加入硝酸银溶液,否则会出现氧化银褐色用心爱心专心沉淀,而影响卤原子的检验。[例1]要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A.加入氯水震荡,观察水层是否有棕红色溴出现B.滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成解析:卤代烃中,卤原子与碳原子相连属共价化合物无卤离子,所以不能直接与卤素发生置换反应,也不能与Ag+发生沉淀反应,而水解过程(或消去反应)中能产生卤离子,检验之前一定要中和NaOH,防止有AgOH或AgO沉淀生成。答案:C。二、不对称加成反应经验规律规律:在烯烃不对称加成中,以氢加在氢原子多的不饱和碳上的产物为多数。[例2]写出丙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应的化学方程式。解析:由于丙烯中存在双键,且两个不饱和碳不对称,同理,氯化氢中的氯原子和氢原子也不对称,故加成方式有两种,以氢加在氢原子多的不饱和碳上的产物多。答案:CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3三、不对称消去反应经验规律规律:当卤代烃中存在着多种消去方式时,以消去含氢较少的碳上的氢的方式为主。(若碳上无氢,则不发生消去反应。)[例3]写出CH3CHClCH2CH3在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应的产物。解析:根据消去反应规律CH3CHClCH2CH3的消去两种可能:消去第1个碳原子上的氢或消去第3个碳原子上的氢,根据经验规律,消去第3个碳原子上的氢得到的产物为多数。答案:典例剖析例1、下物质中,不能发生消去反应的是()解析:根据消去反应的条件,与卤素原子相连的碳原子的邻碳上必须有H原子。B中CH2Br2无邻碳原子,C中与Cl原子相连的碳原子的邻碳上无H原子,故不能发生消去反应。答案:BC。例2、含碳原子数为10或小于10的烷烃分子中,其一卤代烷不存在同分异构体的烷烃共有()A.2种B.3种C.4种D.5种解析:烷烃的一卤代物不存在同分异构体,说明烷烃分子中所有的氢原子均为相同结构或相同位置,称为等效原子,因而就必须考虑到碳原子的位置结构的对称性。比如CH4,其一卤代物有一种,其4个氢原子被4个—CH3取代得到C(CH3)4(2,2—二甲基丙烷),其12个氢原子也完全相同;由CH4转变为CH3—CH3,其中6个氢原子也完全相同。由CH3—CH3转变成CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3(2,2,3,3—四甲基丁烷),其中18个氢原子也完全相同。答案:C。例3、实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为:NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr,C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2+2H2O用心爱心专心...