第四节有机合成第三章烃的含氧衍生物【预备知识回顾】醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基12【归纳总结及知识升华】思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：(1)卤代烃消去(2)醇消去(3)C≡C不完全加成等18【归纳总结及知识升华】思考：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1)醇(或酚)和HX取代(2)烯烃(或炔烃)和HX、X2加成(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等19【归纳总结及知识升华】思考：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1)烯烃和水加成(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)(3)醛(或酮)还原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等20【归纳总结及知识升华】思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：醛基：(1)R—CH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘适度氧化(4)RCHX2水解等21【归纳总结及知识升华】思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：羧基：(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'适度氧化(4)RCX3水解等22【归纳总结及知识升华】思考：5、如何增加或减少碳链？增加：①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等23【归纳总结及知识升华】思考：5、如何增加或减少碳链？减少：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；③烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等241、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图【学以致用——解决问题】写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯请课后在学案中完成相应的化学方程式26•)《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：•(1)C的结构简式为_____________________________________________________。•(2)写出反应①的化学方程式：_____________________________________________。•(3)反应③的反应类型为__________________________________________________。•(4)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断……得原料得路线OOOONaOHC2H5OHOOOO1、逆合成分析：COHCOHOO+CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOH水2、合成路线：CH2CH2Br2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO2CuCHCHOOO2COHCOHOO浓H2SO4OHOHBrBrBrBrBr2BrBrBr2BrBrNaOH水OHOHOOOO+Cl2¹âÕÕCl+HCl→+2CH3COOHHOOHŨÁòËá¼ÓÈÈH3CCOOOOCCH3+2H2O练习AB写出有关的化学方程式：1)+Cl2¹âÕÕCl+HCl2)Cl+NaOHC2H5OH¼ÓÈÈ+NaCl+H2O3)+Cl2ClCl4)ClClC2H5OH¼ÓÈÈ+2NaCl+2H2O+2NaOH5)+Br2BrBr6)BrBr+H2BrBr´ß»¯¼Á7)BrBr¼ÓÈÈ+2NaBr+2NaOHH2OHOOH8)+2CH3COOHHOOHŨÁòËá¼ÓÈÈH3CCOOOOCCH3+2H2O再见！学案牛刀小试化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物A、B、C的结构简式：、、。(2)化学方程式：A→D，A→E。(3)反应类型：A→D，A→E。27分析：题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C...
