蛋白质学习中的疑难点解析氨基酸、多肽和蛋白质及它们之间的关系是新课标所要求掌握的考点内容。由于该内容与有机化学联系较密切,高考中出现的试题综合性较强,学生解题中常出现各种问题.为加强学生对该部分知识的理解、应用,培养学生分析问题和解决问题的能力。下面就对几个疑难点解析说明。一、综合考查氨基酸和蛋白质的化学性质例1、现有有机物A,A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示:A的分子结构中不存在甲基(—CH3)。一定条件下,两分子A发生缩合反应生成M和一分子水,M的分子量为312。A分子间还可以通过缩聚反应得到N。(1)请将A、M和N的结构简式填入相应的方框中。缩聚反应缩合反应N(高聚物)AM(2)已知氨基酸在水溶液中存在如下平衡:如:现有A的水溶液,若向其中加入盐酸,则平衡向______方向移动;有机物_________的浓度增大。若向A溶液中加入NaOH溶液,则平衡向________方向移动;有机物_________的浓度增大。解析:本题考查了蛋白质的水解反应和芳香烃的硝化反应,解此题时需通过二肽的生成确定氨基酸的分子式,通过残基思想确定结构简式,根据氨基酸与硝基化合物可能互为同分异构体,推出硝基化合物的结构简式。(1)第一步:根据“两分子A发生缩合反应生成M和一分子水”,确定A的分子量为:(312+18)/2=165。第二步:利用残基思想确定A的结构:在165式量中含一个—COOH,一个—NH2,残基式量为104;利用商余法处理残基,104/12=8……8,即C8H8—;由于严重缺H,首想含苯环(稳定);根据收敛条件知为α—氨基酸,且无—CH3。从而写出A的结构简式为:,分子式为C9H11NO2。根据缩合反应机理确定M,过程如下:M根据缩聚反应机理确定N,过程如下:(2)根据氨基酸的结构特点,分析A在水溶液中的电离情况:加入酸溶液平衡向碱式电离的方向移动。答案:右,。加入碱溶液平衡向酸式电离的方向移动。模仿信息,确定产物。答案:左例2.已知—NH2连在苯环上显碱性,-CONH2连在苯环上显中性。分子式为C7H7NO2的有机物,其分子结构中有一个苯环、两个侧链,试按要求写出4个同分异构体A、B、C、D。A.既有酸性又有碱性___________B.只有酸性__________________C.只有碱性___________________D.显中性____________________解析:除题目所给信息以外,题目中还有一些隐蔽的信息,如根据所学过的知识,除-CONH2连在苯环上显中性外,—CH3、—NO2、HCOO-连在苯环上也都显中性,另外显酸性的还有—OH连在苯环上。答案:二、关于多肽结构的判断判断某种化合物是几肽,常用规律如下:(1)肽键数=失去的水分子数(2)若蛋白质是一条链,则有:肽键数(失水数)=氨基酸数(3)若蛋白质是由多条链组成,则有:肽键数(失水数)=氨基酸数-肽链数(4)蛋白质的相对分子量=氨基酸总质量(氨基酸数×氨基酸平均分子量)-失水量(水分子数×18)。例3、某细菌能产生一种“毒性肽”,其化学式为C55H70O19N10,已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸:甘氨酸H2N–CH2–COOH、丙氨酸CH3CH(NH2)COOH、苯丙氨酸Ph–CH2CH(NH2)COOH和谷氨酸HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH。(1)上述四种氨基酸可用通式__________________________________表示,它们的共同特点是__________________________________________________________________。(2)多肽中连结两个氨基酸之间的键是_________,结构表示为__________________。(3)氨基酸结合形成多肽的方式是___________,该多肽是_____________肽。(4)该多肽水解后有________个谷氨酸,_________个苯丙氨酸(填数字)。解析:本题为一道与蛋白质有关的综合性题目,纵观四种氨基酸的结构式可以看出,每个氨基酸只含有一个N原子,而该多肽含有10个N原子,因此该多肽是由10个氨基酸缩合形成的,属于10肽。设甘氨酸数为a,丙氨酸为b,苯丙氨酸为c,谷氨酸为d,则根据原子数平衡,可得到如下四个方程:2a+3b+9c+5d=55,5a+7b+11c+9d=70+9×2,2a+2b+2c+4d=19+9,a+b+c+d=10,解方程组可得c=3,d=4。答案:(1)H2N–CH(R)–COOH都至少有一个氨基和一个羧基,并且都有一个氨基和一个羧基连接在同一个碳原子上(2)肽键—CO—NH—(3)脱水缩合10(4)43三、判断蛋白质的水解产物—氨基...