阿司匹林一直是世人最常用的药品,目前全球年销售量已达到 400 亿片
人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代
当时,通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载于公元前 1550 年汇集的医疗处方之中
哥伦布发现新大陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药
西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温
1800 年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸 酸的通性与醇的酯化反应酚的性质如:与氯化铁溶液的显色、 与羧酸(酸酐)的酯化等
一、水杨酸邻羟基苯甲酸 1898 年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸
1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin 阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等
近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患
阿斯匹林的药理作用分子式C9H8O4 二、阿司匹林(乙酰水杨酸)官能团 羧基、酯基白色针状晶体,熔点为 135 ~ 136℃ ,难溶于水水解酸性分析:合成阿司匹林的原料
(用乙酸酐效果更好)分析合成阿斯匹林的原料: 水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐加热( 85℃ - 90 ℃ ,水浴加热法)分析合成阿斯匹林所需要的条件:催化剂:浓硫酸温度过高会导致副产物较多三、阿斯匹林的合成条件: 浓硫酸加热( 85℃ - 90 ℃ ,水浴加热法)副反应可能存在的杂质有哪些
主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林
四、阿司匹林的提纯杂质水杨酸聚合物的除去:用 NaHCO3 溶液除去副产物聚合物因为乙酰水杨酸中含羧基,能与 NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于 NaHCO3 溶液操作: 加 NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足 量盐