第六章碳氢键的化学VIP专享VIP免费

第 六 章 碳 氢 键 的 化 学 烷 烃 分 子 由C-C 和C-H 两 种 键 连 接 而 成 ， 这 两 种 共 价 键 的 平 均 键 能 相 当 高 ， 分 别 为347.3 kJ/mol 和 414.2 kJ/mol， 因 此 具 有 很 高 的 热 稳 定 性 和 化 学 稳 定 性 。 烷 烃 分 子 在 一 般 条 件下 不 易 分 解 ， 只 有 在 高 温 下 才 会 C-C 键 的 均 裂 ， 这 种 过 程 称 为 高 温 裂 解 。 高 温 裂 解 反 应 是炼 油 工 业 的 基 本 反 应 ， 可 以 将 原 油 中 碳 链 较 长 的 烷 烃 裂 解 成 日 常 生 活 中 更 需 要 的 汽 油 组 分（ C6C9）。 裂 解 一 般 在 5 MPa 及 500600 oC 温 度 下 进 行 。 在 室 温 下 ， 烷 烃 与 许 多 化 学 试 剂 ，包 括 强 酸 、 强 碱 以 及 强 氧 化 剂 ， 都 不 会 发 生 化 学 反 应 。 因 此 ， 一 些 低 沸 点 的 饱 和 烷 烃 ， 如 石油 醚 和 正 己 烷 等 ， 常 可 以 作 为 溶 剂 使 用 ， 而 沸 点 较 高 的 饱 和 烷 烃 则 可 以 作 为 润 滑 剂 使 用 。 饱和 烷 烃 只 有 在 光 照 或 催化 剂 存在 下 ， 才 能 发 生 一 些 化 学 反 应 。 尽管烷 烃 分 子 内的 C-H 键 相 当 稳 定 ， 一 般 不 易 发 生 化 学 反 应 。 但C-H 键 一 旦与 其它杂原 子 或 不 饱 和 键 相 连 接 时， 由 于受到这 些 基 团的 电子 效应 的 影响， 其热 稳 定 性 和 化 学 性 质都将 发 生 显著地变化 。 例如 ， 醚 类化 合物的 -氢 易 发 生 自氧 化 反 应 ， 烯丙位和 苄位的 氢 原 子 易发 生 自由 基 取代反 应 ， 羰基 化 合物的 -氢 因 具 有 较 强 的 酸 性 ， 易 与 碱 发 生 质子 交换反 应 等 。 另一 方面，碳 原 子 的 杂化 轨道性 质对碳 氢 键 的 性 质也有 很 显著的 影响。与 p 轨道相 比较 ，s 轨道上的 电子 更 接 近原 子 核。 一 个杂化 轨道的 s 成 分 愈多 ， 则 此 杂化 轨道上的 电子 也愈靠近原 子 核。 实际上， 乙炔的 C-H 键 的...