课 堂 教 案 第九章 卤 代 烃 教学要求： 1．掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。 2．掌握 SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、 离去基团及溶剂）。 3．掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、 4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，消除反应的立体化学特征。 5．理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。 6．理解 SN1和 SN2、E1与、E2历程的竞争。 7．了解重要的亲核取代反应及其应用。 8．了解重要卤代烃的制法和用途（NBS试剂的溴代，氯甲基化）。 9．了解离子对理论及邻基参与效应。 10了解氟代烃的特性及应用。 计划课时： 5 课时 重 点： SN1、SN2 反应的动力学，立体化学及影响因素，卤代烃的化学性质，卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。 难 点：SN1 和 SN2、E1 与、E2 历程的竞争 教 具：自制的 Walden 转化模型 教学方法：采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。 教学内容： 引 言 卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢 取代后所生成的化合物。其中卤原子就是卤代烃的官能团。 R-X, X=Cl.、Br、I 、F 卤代烃的性质比烃活泼得多，能发生多种化学反应，转化成各种其他类型的化合物。所以，引入卤原子，往往是改造分子性能的第一步加工，在有机合成中起着桥梁的作用。自然界极少含有卤素的化合物，绝大多数是人工合成的。 分 类 1． 按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。 2． 按分子中卤原子所连烃基类型，分为： 卤代烷烃 R-CH2-X 卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式 R-CH=CH-CH2-X 烯丙式 R-CH=CH（CH2）n-X ≥2 孤立式 卤代芳烃 乙烯式 乙烯式 3． 按卤素所连的碳原子的类型，分为： §9.1卤代 烷 9.1.1命名 1．结构简单的卤代烃可以按卤原子相连的烃基的名称来命名，称为卤代某烃或某基卤。 XCH2XR-CH2-XR2CH-XR3C-X仲卤代烃叔卤代烃一级卤代烃二级卤代烃三级卤代烃（ ）°23°°（ ）（ ）伯卤代烃1（CH3）2CHBr， 溴代异丙烷（异丙基溴）； C6H5CH2Cl，氯代苄（苄基氯） 2．较复杂的卤代烃按系统命名法命名： ①．卤代烷，以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。命名时，取代基按“顺序规则”较优基团在后列出。[烷烃为母体] 4－甲基－2－氯己烷 2－乙基－1－...
