课 堂 教 案 第九章 卤 代 烃 教学要求: 1.掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法
2.掌握 SN1、SN2反应的动力学,立体化学及影响因素(烃基结构、试剂亲核性、 离去基团及溶剂)
3.掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、 4.掌握卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和札依切夫(Satyzeff)规则,消除反应的立体化学特征
5.理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性
6.理解 SN1和 SN2、E1与、E2历程的竞争
7.了解重要的亲核取代反应及其应用
8.了解重要卤代烃的制法和用途(NBS试剂的溴代,氯甲基化)
9.了解离子对理论及邻基参与效应
10了解氟代烃的特性及应用
计划课时: 5 课时 重 点: SN1、SN2 反应的动力学,立体化学及影响因素,卤代烃的化学性质,卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和札依切夫(Satyzeff)规则,不饱和卤代烃的三种类型及反应活性
难 点:SN1 和 SN2、E1 与、E2 历程的竞争 教 具:自制的 Walden 转化模型 教学方法:采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法
教学内容: 引 言 卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢 取代后所生成的化合物
其中卤原子就是卤代烃的官能团
R-X, X=Cl
、Br、I 、F 卤代烃的性质比烃活泼得多,能发生多种化学反应,转化成各种其他类型的化合物
所以,引入卤原子,往往是改造分子性能的第一步加工,在有机合成中起着桥梁的作用
自然界极少含有卤素的化合物,绝大多数是人工合成的
分 类 1. 按分子中所含卤原子的数目,分为一卤代烃和多卤代烃
2. 按分子中卤原子所连烃基类型,分为: 卤代烷烃 R-CH2-X 卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式 R-CH=CH-CH2-X 烯丙式 R-CH=CH(CH2)n-X ≥2 孤立式 卤代芳烃 乙烯式