有机化学学习指导与习题 第一章 绪论 重点:有机化合物的特点、极性、分类和主要官能团。 难点:有机化合物的极性。 1 .单选题 (1 )下列化学键的极性最大的是: A. C-Cl B. C-C C. C-Br D. C-H 答案:A (2)下列不属于有机化合物的特性的是: A. 易燃烧 B. 熔点低 C. 产物复杂 D. 反应速度快 答案:D (3)下列不是有机化合物的官能团的是: A. 碳碳双键 B.苯基 C. 羧基 D. 羟基 答案:B (4)下列化合物有极性的是: A. CH4 B. CHCl3 C. CCl4 D. CO2 答案:B 2.指出下列有机化合物的官能团和名称。 (1) (2) (3) (4) (5) (6)(7) (8) (9) (10) (CH3)2CHCH2NH2OCH2OH CHCl3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3OHH3CCOCH3OCHONO2 答案:(1)醚键 醚(2)氯原子 卤代烃(3)羧基 羧酸(4)酚羟基 酚(5)酮基 酮(6)醇羟基 醇(7)酮基 酮(8)醛基 醛或杂环化合物(9)硝基 硝基化合物 第二章 链烃 重点:烷烃、烯烃、炔烃和二烯烃系统命名,顺反异构,亲电加成、马氏规则,不饱和烃氧化。 难点:sp3、sp2、sp 杂化,σ 键、π 键,诱导效应、共轭效应,游离基取代,亲电加成、马氏规则,碳正离子稳定性。 烷烃的命名和次序规则 烯烃顺反异构产生条件和标记(Z\E) 主要化学性质 CCCHCCHCCH(烷烃) (烯烃) (炔烃)加成反应和氧化反应取代反应 ①烷烃的主要化学性质为卤代反应。不同氢原子的活性顺序为:3°>2°>1° ②烯烃、炔烃的主要化学性质为亲电加成和氧化反应。不对称烯烃与不对称试剂加成时,不对称试剂中带负电部分则加到双键含氢较少的碳原子上,此规律称为马氏规则;在过氧化物的存在下,则按反马氏规则进行。 烯醇式 酮式 互变异构 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应规律为: 氧化断键的产物为CO2 和 H2O 氧化断键的产物为羧酸 或 RCOOH 氧化断键的产物为酮 烯烃α–H 和末端炔氢的取代反应。 共轭二烯烃的主要化学性质:低温、非极性溶剂主要发生 1,2–加成反应(马氏规则),高温、极性溶剂主要发生 1,4–加成反应;双烯合成(狄尔斯-阿尔特反应)生成六元环烯化合物。 -G:-H、-CHO、-COOR、-NO2 HBrCH3CHCH3BrCH3CHCH2H+ -OSO3H CH3CHCH3OSO3HCH3CHCH2ClOHH+ -OH CH3CHCH3OHH+ -OHCH3CHCH3OHHO-Cl+CH3CCHH+ -OHHgSO4,H+ CH3CCH2OHCH3COCH3COROHCH 2RCHRCRCORRCHCHCH2CH2+CHCH2GGCHCHCH2BrCH3HBrCHCHCH2CH...