江苏省启东中学奥赛辅导有机化学教案2脂肪烃化合物

2 脂肪烃化合物内容提要本章介绍烷烃、烯烃和炔烃的结构、命名、性质及其在有机制备、有机分析等各方面的应用；利用反应活性中间体(碳正离子、碳负离子、自由基)解释反应机理；掌握对映异构体、手性以及手性拆分的概念；了解不对称合成的概念。培育灵运用所学脂肪烃的知识科学地发现和理解新的有关脂肪烃的反应，且应用于工业生产中。只含碳、氢两种元素的化合物叫做烃或者碳氢化合物。 烃类化合物可以根据它们的分子结构特征再进一步分类(见表 2.1)。 表 2.1 烃的分类及结构特征分 类分子式通式结构特征实 例脂肪烃饱和烃烷烃CnH2n+2含饱和 C－C 单键CH3CH3 乙烷不饱和烃烯烃CnH2n含不饱和 C=C 双键CH2=CH2 乙烯炔烃CnH2n—2含不饱和 CºC 叁键CHºCH 乙炔 环 烃 脂 环 烃单环烃环烷烃CnH2n含饱和碳环C6H12 环己烷环烯烃CnH2n—2含带双键的碳环C6H10 环己烯多环烃桥环烃CnH2n—2两个环共用两个以上碳原子双环[2.1.1]己烷螺环烃CnH2n—2两个环共用一个碳原子螺[4.4]壬烷芳烃单环芳烃CnH2n-6含一个芳环的碳环 苯多环芳烃CnH2n-12含两个或以上芳环萘三苯甲烷 非苯芳烃 含有结构和性质与苯环相似的芳烃薁 2.1 脂肪烃的结构脂肪烃是只含有碳氢两种元素的开链烃。根据分子中碳氢元素组成，脂肪烃又可分为饱和烃和不饱和烃。饱和烃又称为烷烃，它的分子式通式为 CnH2n+2。不饱和烃的不饱和程度用不饱和度表示。 每增加一个不饱和键，分子中氢原子数减少 2。 凡与烷烃分子式通式 CnH2n+2比较，氢原子数目少 2，就称为一个不饱和度。 例如，乙烯的不饱和度是1，乙炔的不饱和度是 2。 但是，应该注意，环烷烃虽然是饱和烃，但它的分子式通式比烷烃少两个氢原子。因此，在分析分子结构与不饱和度的关系时，应考虑碳环占有一个不饱和度。 对于化合物的不饱和度(环加 π 键数)，可用下式计算： F = [∑某元素的原子个数 ×(化合价-2) /2] +1 例 1：计算苯的不饱和度。解：苯分子中有 6 个碳原子(4 价)和 6 个氢原子(1 价)，根据上述公式计算，F=[6C ×(4-2)+ 6H ×(1-2)]/2+1 = 4那么，苯的不饱和度是 4。 例 2：计算萘的不饱和度。解：萘分子中有 10 个碳原子(4 价)和 8 个氢原子(1 价)，根据上述公式计算，F=[10C×(4-2)+ 8H×(1-2)]/2+1=7那么，萘的不饱和度是 7。 2.1.1 烃的电子结构特点有机化合物的结构应该从不同层次来考虑。只有分别从原子，分子和电子的角度来分析化合物的...