实验 20 呋喃甲醇和呋喃甲酸 2-furylcohol and 2-furoicVIP免费

呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备、性质和结构测定实验内容一、实验目的二、实验原理三、主要仪器及试剂四、实验步骤五、实验关键及注意事项六、思考题1、了解Cannizzaro反应的基本原理。2、掌握利用Cannizzaro反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的方法。3、掌握磁力搅拌器的操作。一、实验目的二、实验原理在浓的强碱作用下，不含α-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇，此反应称为坎尼查罗(Cannizzaro)反应。CHOŨNaOHCH2OHCOONaOOO2+COOHOCOONaOH+HCOOH-OHO-HCÇ׺˼ӳÉ+OHCOOHO-HC+HCOHO-HC¸ºÇâתÒÆ+O-COHOHHCËá¼î½»»»+三、主要仪器与试剂仪器：50mL烧杯，分液漏斗，蒸馏瓶，冷凝管，接液管，抽滤瓶，布氏漏斗。试剂：8.2mL呋喃甲醛。8mL33％氢氧化钠、乙醚、盐酸、无水硫酸镁、刚果红试纸。四、实验步骤（一）粗品制备（二）粗品精制（一）粗品制备1、投料：在100ml的烧杯中加入8ml的33%的氢氧化钠，冰水冷却，在磁力搅拌器搅拌下滴加8.2ml的呋喃甲醛，控制温度在812℃，滴加时间约需15min。2、加完后室温下搅拌20min，反应混合物呈黄色浆状。4、萃取：每次用7.5ml的乙醚萃取，萃取四次。保存萃取过的水溶液，合并萃取液。（二）粗品精制3、溶解：搅拌下慢慢加入68ml水，使之恰好溶解。分液5、干燥：加入3g无水硫酸镁干燥半小时至澄清。6、蒸馏：在热水浴上用普通蒸馏装置先蒸出乙醚（严禁明火），然后换空气冷凝管再蒸馏呋喃甲醇，收集169172℃的馏分。纯粹呋喃甲醇为无色透明液体，沸点171℃。8、冷却，使呋喃甲酸完全析出，抽滤，用少量水洗涤12次。粗产品可用水（约15ml）进行重结晶，得到的呋喃甲酸为白色针状晶体，熔点129130℃。7、酸化：经乙醚萃取后的水溶液内主要含呋喃，可在搅拌下慢慢用25％盐酸（约911ml）酸化。至刚果红试纸变蓝。（三）性质和结构测定观察产品性状，并测定熔点和红外光谱。设计实施产品的性质检验方法。五、实验流程߻ૼ×È©µÎ¼ÓNaOHÈÜÒº½Á°è£¬±£³Ö8~12¡æ»ÆÉ«½¬×´Îï¼ÓË®³ÁµíÇ¡ºÃÈܽⰵºìÉ«ÈÜÒºÒÒÃÑÝÍÈ¡ÒÒÃѲãË®²ã¸ÉÔïÕôÁó¼ÓŨHClÖÁ¸Õ¹ûºì±äÉ«½á¾§Ë®ÖؽᾧÊÕ¼¯ß»à«¼×Ëá,mp133~134¡æÊÕ¼¯ß»à«¼×´¼Áó·Ö£¨169~172¡æ£©六、反应关键及注意事项1、呋喃甲醛（糠醛）久置后成黑色液体，要使反应顺利进行，应将糠醛在临用前蒸馏提纯（160-162℃）。新蒸馏的呋喃甲醛为无色或浅黄色液体。2、反应温度高于12℃会使反应难以控制，致使反应物变成深红色：若反应温度过低，则反应过慢，可能积累一些氢氧化钠，一旦反应又易使反应过于猛烈，增加副反应，反而影响产量和产品纯度。3、本反应是在两相中进行，必须充分搅拌。4、过多的水会造成呋喃甲酸的严重损失。5、呋喃甲酸重结晶时，不要长时间加热回流，否则部分呋喃甲酸被分解出现焦油状物七、思考题1、乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化，为什么要用刚果红试纸？如不用刚果红试纸，怎样知道酸化是否恰当？2、本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇？结束放映结束放映