第十六第十六章章萜类和甾体化合物萜类和甾体化合物主要内容第一节萜类化合物第二节甾体化合物第一节萜类化合物一、结构与分类1.萜类化合物结构和异戊二烯规律萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分子相连而成（主要以头尾相连）的聚合物及其含氧的和饱和程度不等的衍生物。CH2=CCH=CH2(Í·)CCH3CCC(β)CÒìÎì¶þÏ©ÒìÎì¶þÏ©µ¥Î»Ô¹ðÏ©¶Ô±¡ºÉÏ©£¨´æÔÚÓÚÄûÃÊ£¬éÙ×ÓÖУ©½ªÏ©£¨´æÔÚÓÚ½ªÓÍÖУ©£¨´æÔÚÓÚÔ¹ð×ÓÓ͵ÈÖУ©ËɽÚÓÍ£¨ÝåÏ©£©ÒìÕÁÏ©£¨´æÔÚÓÚËɽÚÓ͵ÈÖУ©£¨´æÔÚÓÚ½ªÓÍ£¬ÀäɼµÈÖУ©¦Á2.萜类化合物的分类单萜两个异戊二烯单位C10倍半萜三个异戊二烯单位C15双萜四个异戊二烯单位C20三萜六个异戊二烯单位C30四萜八个异戊二烯单位C40二、单萜类化合物1.单萜类化合物Á´×´µ¥ÝÆ»·×´µ¥ÝƵ¥»·µ¥ÝÆË«»·µ¥ÝÆ链状单萜类化合物CH2OHCH2OH月桂烯香叶醇橙花醇CHOCHOCH2OH-柠檬醛-柠檬醛香茅醇CH2OHCH2OH½Å£¶ùÃç´¼£¨ÏãÒ¶´¼£©³È»¨ÓÍ´¼b.p230¡æb.p226.7¡æ»¥Îª¼¸ºÎÒì¹¹Ì壬´æÔÚÓÚõ¹åÓÍ¡¢³È»¨ÓÍ¡¢ÏãéÓÍÖУ¬ÎªÎÞÉ«¡¢ÓÐõ¹åÏãÆøµÄÒºÌ壬ÊÇ×÷ÏãÁϵÄÖØÒªÔÁÏ¡£CHOCHO½Å£¶ùÃçÈ©»òÏãҶȩ³È»¨È©´æÔÚÓÚÄûÃʲÝÓÍ¡¢éÙ×ÓÓÍÖУ¬ÅäÖÆÄûÃÊÏ㾫µÄÖØÒªÔÁÏ£¬ÄûÃÊÈ©ÄûÃÊÈ©abÓкÜÇ¿µÄÄûÃÊÏãÆø£¬ÊÇÓÃÓÚÒ²ÊǺϳÉάÉúËصÄÖØÒªÔÁÏ¡£当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂，因此，香叶醇也是一种昆虫外激素。单环单萜类化合物萜烷苧烯（柠檬烯）d-柠檬烯又称苎烯，分子量为136.24，CAS序号为[5989-27-5]。为柠檬味液体，不溶于水，易与乙醇混合，通常以d-异构体（d-isomer）形式存在。柠檬烯是多种水果（主要为柑橘类）、蔬菜及香料中存在的天然成分。在柑橘类水果（特别是其果皮）、香料和草药的精油中含量较高。橙皮精油中柠檬烯含量高达90%~95%（w/w）。食品调料、葡萄酒和一些植物油（大麦油、米糠油、橄榄油、棕榈油）都是该类化合物的丰富来源。许多证据支持柠檬烯在癌症预防和治疗中有作用。体内研究发现，在多种肿瘤系统，包括化学致癌物诱发的啮齿类动物的乳腺癌、皮肤癌、肝癌、肺癌和前胃癌模型，于癌症的起始和促进阶段柠檬烯均有化学预防作用。由于可抑制胆固醇合成的限速酶——HMG-CoA还原酶活性，从而有可能抑制胆固醇合成。通过胆囊引流给予含97%d-柠檬烯的混合物，可有效溶解术后结石遗留病人的胆固醇结石。单环单萜类化合物薄荷醇：m.p43,b.p213.5,℃℃存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋体。即(±)-薄荷醇、(±)-新薄荷醇、(±)-异薄荷醇、(±)-新异薄荷醇。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。OH***HOCH(CH3)2OHCH3(-)-薄荷醇Íé1234567891012345678910C8~C1ÏàÁ¬C8~C2ÏàÁ¬C8~C3ÏàÁ¬C4~C6ÏàÁ¬12345678910ݨÍé1234567891012345678910123456789101234567891012345678910ÝåÍéÝÜÍéÊØ双环单萜类化合物ÍéݨÍé1234567ÝåÍéÝÜÍéÊØ123456712345671234567莰烷以船式构象存在时才有利于桥环的形成；蒎烷、蒈烷与守烷则为稳定的椅式构象：双环单萜类化合物2-莰酮（樟脑）CH3123456O**ÕÁÄÔ(¦Á-ݨͪ)OH3C(-)-ÕÁÄÔ(+)-ÕÁÄÔOHH樟脑结晶体呈粒状、针状或片状；m.p.180℃，无色或白色；具粘性，可压制成半透明团或块。加少量乙醇、氯仿或乙醚后易研碎成细粉。易升华，有特殊香气，刺鼻。味初辛、后清凉。燃烧时能发生有光的火焰并有浓黑烟。能溶于多种有机溶剂，如二硫化碳、苯、甲苯...
