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有机化学第二部分:官能团的重要性质有机化学一、C=C和C≡C:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚(单聚、混聚);③氧化二、苯环①取代(卤代,硝化,磺化);②加成(H2)三、R—X:1、C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClNaOH2、C2H5Cl+NaOHCH2═CH2+NaCl+H2O乙醇四、醇羟基:OHCHCHROHCHCHROHONORONOHOHROHORCORCOOHROHRCOOHRCHOROHCHROHXRHXOHRHONaRNaOHROO22222222//,22222;222浓硫酸,浓硫酸,浓硫酸,催化剂,催化剂五、酚羟基:•①与Na,NaOH,Na2CO3反应•2—OH+2Na→2—ONa+H2↑••—OH+NaOH→─ONa+H2O─OH+Na2CO3→─ONa+NaHCO3─ONa─OH+NaHCO3(Na+)[注意]酚与NaHCO3不反应。HCOH或32②苯酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的位置:邻位和对位。③酚与醛发生缩聚反应的位置:邻位。[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色六、醛基:氧化与还原COOHRCHOROHCHROH222[检验]①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。七、羧基:1、与Na,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反应COOHRCOONaRCOOHRHNaHCOCONaNaOHNa332,,,2、酯化反应:3、酰胺化反应R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O八、酯基:水解OHRCOONaRNaOHORCOROHRCOOHROHORCORH///,2/R─CO─O─+2NaOH→RCOONa+─ONa(1:2)九、肽键:水解2/2/NHRCOOHROHRNHCOR一定条件[应用]一、定性分析:官能团性质;常见的实验现象与相应的结构:(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:(2)遇FeCl3溶液显紫色:(3)遇石蕊试液显红色:(4)与Na反应产生H2:(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:C═C或C≡C、酚酚;羧酸;含羟基化合物(醇、酚或羧酸)羧酸;酚;7、与NaOH溶液反应:8、发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:9、常温下能溶解Cu(OH)2:10、能氧化成羧酸的醇:(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);11、能水解:12.既能氧化成羧酸又能还原成醇:酚、羧酸、酯或卤代烃醛;羧酸含“─CH2OH”的结构酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;醛;二、定量分析:由反应中量的关系确定官能团的个数;常见的实验现象与相应的结构:(1)与X2、HX、H2的反应:取代(H~X2)加成(C═C~X2或HX或H2;C≡C~2X2或2HX或2H2;~3H2)(2)银镜反应:─CHO~2Ag;(注意:HCHO~4Ag)(3)与新制的Cu(OH)2反应:─CHO~2Cu(OH)2;─COOH~1/2Cu(OH)2(4)与钠反应:─OH~1/2H2(5)与NaOH反应:一个酚羟基~NaOH;一个羧基~NaOH;一个醇酯~NaOH;一个酚酯~2NaOH;R─X~NaOH;─X~2NaOH。─X三、官能团的引入:1、引入C─C:2、引入C═C或C≡C:C═C或C≡C与H2加成;卤代烃或醇的消去;3、苯环上引入4、引入─X:①在饱和碳原子上与X2(光照)取代;②不饱和碳原子上与X2或HX加成;③醇羟基与HX取代。5、引入─OH①卤代烃水解;②醛或酮加氢还原;③C═C与H2O加成。6、引入─CHO或酮:①醇的催化氧化;②C≡C与H2O加成7、引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解8、引入─COOR①醇酯由醇与羧酸酯化;②酚酯由酚与羧酸酐酯化。9、引入高分子:(①含C═C的单体加聚;②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。

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