(好)官能团的重要性质VIP专享VIP免费

有机化学第二部分：官能团的重要性质有机化学一、C=C和C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化二、苯环①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）三、R—X：1、C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClNaOH2、C2H5Cl+NaOHCH2═CH2+NaCl+H2O乙醇四、醇羟基：OHCHCHROHCHCHROHONORONOHOHROHORCORCOOHROHRCOOHRCHOROHCHROHXRHXOHRHONaRNaOHROO22222222//,22222;222浓硫酸，浓硫酸，浓硫酸，催化剂，催化剂五、酚羟基：•①与Na，NaOH，Na2CO3反应•2—OH+2Na→2—ONa+H2↑••—OH+NaOH→─ONa+H2O─OH+Na2CO3→─ONa+NaHCO3─ONa─OH+NaHCO3（Na+）[注意]酚与NaHCO3不反应。HCOH或32②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位和对位。③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位。[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色六、醛基：氧化与还原COOHRCHOROHCHROH222[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。七、羧基：1、与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应COOHRCOONaRCOOHRHNaHCOCONaNaOHNa332,,,2、酯化反应：3、酰胺化反应R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O八、酯基：水解OHRCOONaRNaOHORCOROHRCOOHROHORCORH///,2/R─CO─O─+2NaOH→RCOONa+─ONa（1：2）九、肽键：水解2/2/NHRCOOHROHRNHCOR一定条件[应用]一、定性分析：官能团性质；常见的实验现象与相应的结构：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：(2)遇FeCl3溶液显紫色：(3)遇石蕊试液显红色：(4)与Na反应产生H2：(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：C═C或C≡C、酚酚；羧酸；含羟基化合物（醇、酚或羧酸）羧酸；酚；7、与NaOH溶液反应：8、发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：9、常温下能溶解Cu(OH)2：10、能氧化成羧酸的醇：（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；11、能水解：12.既能氧化成羧酸又能还原成醇：酚、羧酸、酯或卤代烃醛；羧酸含“─CH2OH”的结构酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；醛；二、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；常见的实验现象与相应的结构：(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2；~3H2）(2)银镜反应：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）(3)与新制的Cu(OH)2反应：─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~1/2Cu(OH)2(4)与钠反应：─OH~1/2H2(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH；R─X~NaOH；─X~2NaOH。─X三、官能团的引入：1、引入C─C：2、引入C═C或C≡C：C═C或C≡C与H2加成；卤代烃或醇的消去；3、苯环上引入4、引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。5、引入─OH①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。6、引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成7、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解8、引入─COOR①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。9、引入高分子：(①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。