香河一中郭荣（第二课时）www.themegallery.comLOGO※有机知识的储备烷烯炔苯及其同系物卤代烃醇醛酸酯酚成果展示7组吴沛霖3组刘子墨屠呦呦——2015年诺贝尔生理学或医学奖得主资料：1900-2000年的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然药物、材料等）。其中大部分都是有机合成的产物。制药业的发展提高了人们的生活质量，而制药业的发展与有机合成水平的提升密切相关。药物药物11：：正丁醇是一种无色、有酒气味的液体，作为有机合成中间体和生物化学药品的萃取剂，还用于制造表面活性剂。试运用已学的知识和上述给出的信息写出由乙试运用已学的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇合成路线图烯制正丁醇合成路线图2-丁烯醛（1）、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物中间产物，，逐步推向逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。。基础原料中间体中间体目标化合物一.有机物的合成方法药物药物22：：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是香气味。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、硫唑嘌呤、周效磺胺等药物的中间体周效磺胺等药物的中间体。。草酸二乙酯的结构：草酸二乙酯的结构：O＝C－O－C2H5O＝C－O－C2H5请请运用所学知识合成草酸二乙酯（选择简单易得的原料）。认真反思：刚才是怎样找到初始原料的？其思维程序可概括为：C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—BrH2C—BrCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Br234[O]5浓H2SO4水解（2）、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。化合物。基础原料中间体中间体目标化合物所确定的合成路线的各步反应，其反应所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。易得和廉价的。药物药物3:3:20002000多年前，希腊生理学家和医学多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（家希波克拉底（HippocratesHippocrates）发现，杨）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热镇痛和退热的物的物质。质。邻羟基苯甲酸俗称:水杨酸酸性KMnO4CH3OH→OHCOOH方案一：HI→→CH3IOCH3CH3CH3OH酸性KMnO4OCH3COOH→OHCOOH水杨酸方案二：认真反思：上述方案中哪个最合理？为什么？工业实际生产合成方案：HI→→CH3IOCH3CH3CH3OH酸性KMnO4OCH3COOH→OHCOOH水杨酸最佳设计合成方案：认真反思：对比两种合成方案，试分析有机合成过程中遵循了什么原则？→H+→ONa加压加压OHCOONaOHCOOHOH→CO2NaOH二、二、““绿色合成绿色合成””原则原则操作：操作：路线：路线：步骤：步骤：原料：原料：要廉价、易得、低毒、低污染。要廉价、易得、低毒、低污染。简单、条件温和、易于实现。简单、条件温和、易于实现。提高原子利用率。提高原子利用率。尽可能少，这样产率高。尽可能少，这样产率高。1898年，德国化学家Hoffmann霍夫曼改善了水杨酸的疗效乙酰水杨酸→水杨酸水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin），是第一种重要的人工合成药物。资料：资料：阿司匹林晶体阿司匹林药品1982年研制出长效缓释阿司匹林CH2CCH3COOCH2CH2OOCnOOCCH3OHCOOHOOCH3OCH3CC乙酸酐水杨酸CH2CCH3COOCH2CH2OHOOCCH3COOHCH2CCH3COOCH2CH2OHn聚甲基丙烯酸羟乙酯乙酰水杨酸OHCH2CCH3COOCH2CH2OOCnOOCCH3甲基丙烯酸OCH2CH2OHH乙二醇1、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法CH3-C=CH2CH3Br2CH3-C-CH2BrBrNaOHH2OCH3-C-CH2OHOH[O]OHCH3-C-COOHH2SO4CH2=C-COOHCH3CH3CH3CH3CH3-CH2-C-COOCH3H2SO4CH3OHCH3CH2=C-COOCH3nCH2CCH3CH3→→→→→浓硫酸2、合成乙二醇CH2O...
