1 十一、醛酮影响亲核加成反应速率的因素常见的吸电子基团的吸电子能力：— NO 2 > — COR > — SO2R > — COOR > — CN > — C6H5 > — CH ＝CH 21、羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于亲核试剂进攻，反应就越慢
2、当羰基连有吸电子基时，使羰基碳上的正电性增加，有利于亲核加成的进行，吸电子基越多，反应就越快
3、羰基上连有与其形成共轭体系的基团时，由于共轭作用可使羰基稳定化，因而亲核加成速度减慢
4、试剂的亲核性愈强，反应愈快5、亲核试剂的体积对加成的影响LiAlH4 体积小— OH 在 e 键稳定， LiBH(sec-Bu) 3 体积大，— OH 只能在 a 键亲核加成反应一、与氢氰酸的加成反应：生成羟基氰1°反应范围：醛、脂肪族甲基酮
ArCOR 和 ArCOAr 难反应
2° 反应的应用：α -羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物，也是增长碳链的一种方法
与 HCN 加成的难易电子效应HCHO 〉RCHO 〉酮空间效应HCHO 〉RCHO ；RCHO 〉R2C=O；环内酮〉同碳的烷酮
二、与饱和亚硫酸氢钠的加成反应：生成羟基磺酸盐反应的应用a 鉴别化合物b 分离和提纯醛、酮COCOH+ HCNCN羟基睛αCH2 =C-CNCH3(CH3 ) 2 CCNOH(CH3 ) 2 CCOOHOH(CH3 ) 2 CCH2NH2OHH 2 OH 2 O/HHCH3 OHHCH2 =C-COOCH3CH3CONaO-S-OHCOHSO3NaCONaSO3H+O醇钠强酸强酸盐 白（）RCH( R' )RCOHHSO3Na( R' )ONaHSO 3NaHCO 3HClRCHO + Na 2SO3 + CO 2 + H 2ORCHO + NaCl + SO 2 + H2O稀稀杂质不反应，分离去掉(CH
