精品文档---下载后可任意编辑有机物分子中原子共平面的问题,解决方法是:由简单到复杂,要结合以下五种最简单物质的结构进行分析。(1) 乙烯()分子是平面结构,2 个碳原子、4 个氢原子共平面;(2) (2)乙炔()分子是直线型结构,4 个原子在同一直线上;(3) (3)苯()分子是平面正六边形结构,6 个碳原子、6 个氢原子共平面;(4) (4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意 3 个原子共平面;(5) (5)甲醛()分子是平面结构,4 个原子共平面。一、甲烷的空间构型----正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角 109 度 28 分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面,在甲烷分子中,1 个碳原子和任意 2个氢原子可确定一个平面,其余的 2 个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子,由于 C-H 键键长短于 C-Cl 键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二(1),同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图二(2)所示:C-C 单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。二、乙烯的空间构型----平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构,键角为 120 度,C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是:C=C 不能转动,C-H 键可以转动。以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为 2-丁烯如图四(2)显然,实线框内所有原子共面,由于 C-C 单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与 C=C 直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的空间构型----直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的 2 个碳原子和 2 个氢原子一定在一条直线上,键角为 180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线,C≡C 不能转动,而 C-H 键可以转动。以乙炔母体模型衍变为---...