--来自石油和煤的两种基本化工原料--苯VIP免费

2来自石油和煤的两种基本化工原料现代工业的血液现代工业的粮食来自于煤的物理性质：（1）无色、带有特殊气味的液体，有毒；（2）密度比水小；（3）难溶于水；（4）熔点5.5℃，沸点80.1℃。MichaelFaraday(1791－1867)19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯—一种无色油状液体。苯的发现史科学史话1834年，德国科学家米希尔里希（E.F.Mitscherlich，1794－1863）通过蒸馏苯甲酸与石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。待有机化学中的正确分子概念和原子价概念建立后，法国化学家热拉尔（C.F.Gerhardt，1816－1856）等人又进行了苯的相对分子质量和分子式的测定。一、苯的结构一、苯的结构发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氧气密度的2.44倍，请确定苯的分子式。解：Mr=2.44×32≈78C:78×92.3%÷12=6H:78×(1-92.3%)÷1=6所以苯的分子式为C6H6。科学探究根据现有的有机化学知识，请写出苯（C6H6）可能的结构简式。碳四价学说……CHC－CH2－CH2－CCHCH3－CC－CC－CH3CH3CHC－CH－CCHCHC－CHCH－CHCH2CH2CCH－CHCCH2往分别盛有少量溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中滴加苯,观察有什么现象?结论：现象：苯不与溴水反应，也不能被酸性高锰钾溶液氧化，但易溶解溴单质！说明苯结构中无碳碳双键和叁键。往盛有溴水的溶液中滴加苯，溶液分层，上层橙红色，下层无色。往盛有酸性高锰酸钾的溶液中滴加苯，溶液不褪色，分层，上层无色，下层紫色。通过上面的实验我们否定了苯的链状结构，若苯为多环结构，可能有以下结构：三棱柱烷例如：像打开的书但上述结构又很快被推翻了，因为科学测定苯的邻二氯代物只有一种，而上述结构不止一种。梦寐以求一天，困顿至极的凯库勒进入了梦境：“我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”为了探求谜底，凯库勒每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。苯的结构凯库勒式凯库勒1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形。（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。简写凯库勒确定的苯的分子结构分子式：C6H6结构简式：结构式：现代科学对苯的结构研究显示：1、苯分子为平面正六边形结构，键角为120o2、苯分子中碳碳键的参数：资料卡片键能(kJ/mol)键长(10-10m)C—C3481.54C＝C6151.33苯中碳碳键4941.40苯中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。比例模型球棍模型所以，苯的结构简式为：（3）碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，6个碳原子之间的键完全相同，不是单双键交替苯的结构特点小结：（2）6个碳原子呈平面正六边形,键角都是120°所有原子都在同一平面，4个原子共直线（4）结构简式应为，凯库勒式仍然可使用，但只具有纪念意义，不代表苯分子的真实结构。（1）分子式：C6H61、苯的二溴取代物有种同分异构体。写出它们的结构简式。BrBr邻二溴苯BrBr间二溴苯BrBr对二溴苯苯的邻二溴取代物有种同分异构体？2、苯乙烯（）中，在同一平面上的原子最多有___个，至少有___个。CHCH21612性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的化学性质结构苯的主要化学性质1、氧化反应（1）在空气中燃烧：现象：发出明亮火焰，带有浓黑烟（2）与酸性KMnO4溶液不反应2C6H6＋15O212CO2＋6H2O点燃反应条件：纯溴、以Fe或FeBr3作催化剂+Br2FeBr3HBr+HBr苯的主要化学性质2、取代反应（1）溴代反应溴苯是无色液体，...