第3讲烃的含氧衍生物考纲展示热点定位1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。1.根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。2.正确识别醇类和酚类物质。3.乙酸乙酯的制备、分离和提纯。4.烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机推断及有机合成中的应用。一、醇类1．概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。2．分类3．醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。4．醇类化学性质(以乙醇为例)条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代CH3CH2OH＋HBr――→△CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代2CH3CH2OH――→浓硫酸140℃C2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH(浓硫酸、△)①取代(酯化)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O5.常见的几种醇的结构下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是()解析：A不能发生消去反应；B能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D能发生消去反应但不能被催化氧化。答案：B【名师提醒】(1)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：等结构的醇不能发生消去反应。(3)卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但发生反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。二、苯酚1．结构分子式为C6H6O，结构简式为，羟基与苯环直接相连，分子中羟基与苯环互相影响，因而酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别。2．物理性质无色晶体(易被空气氧化呈粉红色)，常温时在水中的溶解度不大，高于65℃时能与水互溶。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。使用时如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应受苯环的影响羟基变得更活泼。①弱酸性电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性比H2CO3弱；C6H5ONa溶液显碱性，其原理用离子方程式表示为C6H5O－＋H2OC6H5OH＋OH－。②与活泼金属反应苯酚与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。③与碱的反应苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液，现象为：液体变澄清，若再通入CO2气体，现象为：溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：(2)苯环上氢原子的取代反应受羟基影响，苯环上的氢原子变的更易被取代。①苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。(1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B的分子式为______________。(2)有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为________。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：(—R、—R′表示氢原子或烃基)用B和C为原料按如下路线合成A：①上述合成过程中涉及的反应类型有：________。(填写序号)a．取代反应b．加成反应c．消去反应d．氧化反应e．还原反应②B转化成D的化学方程式为：__________________________________。③G和B反应生成A的化...
