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我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。第四节有机合成授课班级:二年十班授课教师:于永丽一.有机合成的过程通过有机反应构建目标化合物分子的骨架,并引入或转化官能团1.定义:利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.任务:重要代表物的转化关系CH2=CH2CH3CH2OHCH3CH2ClCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH3基础原料目标化合物副产物辅助原料中间体中间体副产物辅助原料辅助原料3.合成路线示意图设计合成路线关键碳骨架的构建官能团的引入和转化(1)碳链增长的反应有哪些?(2)碳链缩短的反应有哪些?A、烯烃、炔烃的聚合反应B、酯化反应酯的水解碳骨架的构建包括碳链的增长和缩短官能团的引入和转化1.怎样在有机化合物中引入羟基?(1)卤代烃水解(2)烯烃与水加成(3)醛/酮与氢气加成(4)酯的水解2.怎样在有机化合物中引入碳碳双键?A卤代烃的消去B醇的消去C炔烃一比一加成官能团的引入和转化3.怎样在有机化合物中引入卤素原子?(1)烃或烃的衍生物与X2取代反应:①甲烷和氯气②苯和溴③酚和浓溴水(2)醇与HX取代(3)加成反应:烯烃、炔烃等(与卤素单质或卤化氢加成)官能团的引入和转化4.怎样在有机化合物中引入醛基?某些醇氧化官能团的引入和转化连有羟基的碳原子上有二个氢原子5.怎样在有机化合物中引入羧基?A醛的催化氧化D酯的酸性水解官能团的引入和转化2.以乙烯(CH2=CH2)为主要原料合成(1)乙二醇(CH2CH2);(2)CH2CH2设计简单的合成路线。OHOHO1.以2-丁烯()为主要原料合成下列物质:1)2-氯丁烷2)2,3-丁二醇催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3ClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl水CH3CHCHCH3+2NaClOHOHCH3CH=CHCH33.由溴乙烷合成乙二醇,依次发生的反应类型是()A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代B有机合成基本思路:明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标化合物碳骨架的构建官能团的引入和转化有机合成的关键请你以乙醇为主要原料,设计合成路线,看一看都能合成哪些物质?

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