1 有机合成复习题解题提示1．由不多于5 个碳的醇合成：HHO解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得：CH 3CH 2OHCH 3CHO(A)K 2Cr2O7/H +CH3CH 2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH2MgBrTMPBr3Mg/Et 2Oi. Aii. H 3O+2．由乙醇为唯一碳源合成：HOHO解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物：CH3CH 2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH 2CH2CHOTM题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！3．由三个碳及以下的醇合成：OOH解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物：CH 3OHCH 3ICH 3MgI (A)OHOHOOCH 3OOOCH 3OOCH3OOOClaisen酯缩合2 OOHOMgIOONH 4ClH2O缩醛和镁盐同时水解4．由苯及其他原料合成：PhOH提示： 由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。5．由乙醇及必要的无机试剂合成：OH解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成：OHOMgBr2 CH 3CHO+OHCH 3CH 2MgBr + CH3CHOCH 3CH 2BrCH3CH2OHBrOHOHOH6．由乙醇合成：OH提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。7．由苯及两个碳的试剂合成：PhPhOH解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：3 OBrMgBrOHBrMgBrOH8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成：CH 2OH提示：把CH 2OH 倒推到 CHO 便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。关键是在环己基上引入两个碳，这里又涉及到环氧乙烷的应用。BrMgBrOHCHOCHOCH 2OH9．由乙醛、 PPh3 为原料合成：CH3CH 2CH 2C=CHCH 3CH2CH34 解：首先要能看出分子的每一部分都是“乙”及其倍数。其次双键来自Wittig 反应；丁醛与乙基格氏试剂反应得并氧化到3-己酮；丁醛来自乙醛的羟醛缩合；CH 3CHOCH 3CH=CHCHOCH3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 2CH3TMOHO10．完成下列转变：BrOHOHHCH 3解：产物的 C=O 双键来自反应物OH 的氧化；顺式双键来自叁键的Lindlar 催化加氢；而叁键是丙炔取代反应物中的溴引入分子的。关键是羰基的保护，因为炔化物是要进攻C=O 的。BrOHBrOBrOOOOCH 3OHHCH311．完成下列转变：CH3CH3CH2解：产物的双键来自酮羰基的Wittig 反应， 而酮来自醇的...
