羟基的保护20060120VIP专享

经典化学合成反应标准操作 羟基的保护 编者： 张素娜 药明康德新药开发有限公司化学合成部 经典合成反应标准操作—羟基的保护 药明康德新药开发有限公司 药明康德内部保密资料 Pag e 1 o f 18 目 录 1. 简介… … … … … … … … … … … … … … … … … … … … … … 2 2. 硅 醚 … … … … … … … … … … … … … … … … … … … … … … … 2 2 . 1 三 甲 基硅 醚 ( T M S - O R ) … … … … … … … … … … … … … … … … 3 2 . 2 叔 丁 基二 甲 基硅 醚 ( T B D M S - O R ) … … … … … … … … … … … … 4 2 . 3 叔 丁 基二 苯 基硅 醚 ( T B D P S - O R ) … … … … … … … … … … … … 4 3. 苄 醚 … … … … … … … … … … … … … … … … … … … … … … 6 4. 取 代 苄 醚 … … … … … … … … … … … … … … … … … 7 5. 取 代 甲 基醚 … … … … … … … … … … … … … … … … … 8 6. 四氢吡喃醚……………………………………………………………9 7. 烯 丙基醚… ……… …… …… ……… …… …… ……… …… …… 10 经典合成反应标准操作—羟基的保护 药明康德新药开发有限公司 药明康德内部保密资料 Page 2 of 18 1 . 前言 羟基广泛存在于许多在生理上和合成上有意义的化合物中，如核苷，碳水化合物、甾族化合物、大环内酯类化合物、聚醚、某些氨基酸的侧链。。另外，羟基也是有机合成中一个很重要的官能基，其可转变为卤素、氨基、羰基、酸基等多种官能团。在化合物的氧化、酰基化、用卤代磷或卤化氢的卤化、脱水的反应或许多官能团的转化过程中，我们常常需要将羟基保护起来。 在含有多官能团复杂分子的合成中，如何选择性保护羟基和脱保护往往是许多新化合物开发时的关键所在，如紫杉醇的全合成。羟基保护主要将其转变为相应的醚或酯，以醚更为常见。一般用于羟基保护醚主要有硅醚、甲基醚、烯丙基醚、苄基醚、烷氧甲基醚、烷巯基甲基醚、三甲基硅乙基甲基醚等等。羟基的酯保护一般用的不多，但在糖及核糖化学中较为多见。 2 . 羟基硅醚保护及脱除 硅醚是最常...