精品文档第七章黄酮类化合物黄酮类化合物(flavonoids)是广泛存在于自然界的一大类化合物,大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中,在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大部分与糖结合成苷,一部分以游离状态存在。黄酮类化合物有多方面的生物活性。例如在心血管系统方面,槐米中的芸香苷和陈皮中的橙皮苷等成分有调节血管通透性和维生素 P 样作用,可用作防治高血压及动脉硬化的辅助药物;银杏中的银杏黄酮、葛根中的葛根素等成分有明显的扩张冠状动脉作用。在抗肝脏毒方面,水飞蓟素有护肝的作用,可用作治疗急慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。在抗菌作用方面,黄芩中的黄芩苷、黄芩素等成分有一定程度的抗菌作用。此外,黄酮类化合物在镇咳、祛痰、解痉等方面也有一定治疗作用。因此黄酮类化合物是天然药物中的一类重要的有效成分。第一节黄酮类化合物的结构与分类以前,黄酮类化合物主要是指基本母核为 2-苯基色原酮类化合物,现在则是泛指两个苯环(A 环与 B 环)通过中央三碳链相互连接而成,具有 6C-3C-6C 基本骨架的一系列化合物。色原酮(苯并-Y-吡喃酮)2-苯基色原酮(黄酮)根据中央三碳链的氧化程度、三碳链是否成环及 B 环连接位置等特点,可将黄酮类化合物进行分类(表 7-1)。表 7-1 黄酮类化合物的主要结构类型类型基本母核举例存在植物黄酮类536/5/OHO黄芩素黄芩芫花芹菜黄酮醇类7CYIOHHOO〔IQ;OHO槲皮素槐米二氢黄酮类:19厂 A-6/5/Hof'『。丁入叫OHO橙皮素橙皮杜鹃O精品文档精品文档R=H 黄酮R=OH 黄酮醇O精品文档红花苷(黄色)醌式红花苷(红色)查尔酮类这类化合物的主要特点是 C 环未成环,其定位也与其他黄酮不同。查尔酮的 2'-羟基衍生物与二氢黄酮互为异构体,二者可以相互转化,在酸的作用下转为无色的二氢黄酮,碱化后又转为深黄色的 2'-羟基查尔酮。红花中含红花苷、新红花苷和醌式红花苷。开花初期,红花中主要含无色的新红花苷,故花冠呈淡黄色;开花中期花中主要含黄色的红花苷,故花冠呈深黄色;开花后期由于植物体中酶的作用,红花苷氧化成红色的醌式红花苷,故花冠呈红色。O芹菜槲皮、二氢黄酮和二氢黄酮醇橙皮二氢槲皮二氢黄2'-羟基查尔酮新红花苷(无精品文档精品文档四、异黄酮类此类化合物与黄酮和黄酮醇类的区别是 B 环连接在 q 位大豆苷 R=R=HR2=glc13葛根素 R=R=HR1=glc23五、花色素和黄烷醇类花色素是一类以离子形式...