第38讲有机化合物的合成（建议2课时完成）[考试目标]1．掌握有机合成的基本方法和程序2．能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法3．能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式[要点精析]一、有机合成基本要求①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。二、.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：ÍéÌþ´¼È©ôÈËáõ¥Ï©ÌþȲÌþ±´úÌþ三、有机合成的常规方法1.官能团的引入和转换（1）C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。（2）C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。（3）卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。（4）羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。（10）氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。2.碳链的增减（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的用心爱心专心取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。3.官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键。⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）4.有机物成环规律类型方式酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（—O—）二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃小分子加成双烯合成成环三分子乙炔生成苯5.官能团的衍变(1)一元合成路线R—CH═CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线OHHCOHHCClHCClHCCHCHOHCHCH2|2|OH2|2|Cl22OH23222水解加成消去(3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置3|3HBr23HBr223CHBrHCCHCHCHCHBrCHCHCH加成消去四、有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。1、保护措施必须符合如下要求（1）只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；（2）反应较易进行，精制容易；（3）保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。2、常见的基团保护措施（1）羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。用心爱心专心①防止羟基受碱的影响，可用成醚反应：②防止羟基氧化可用酯化反应：（2）对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：（3）对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧...
