²² 1 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求 1、掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。 2. 掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂，魏悌希试剂、氮及其衍生物的加成）及其运用。 3． 掌握 α—H的反应：羟醛缩合发生的条件、形式和应用；卤仿反应的条件和在鉴别及合成上的应用。 4、理解羰基亲核加成反应的历程。 5. 理解核磁共振谱的一般原理。 6．理解>C=C和>C=O双键的结构差异以及在加成反应上的不同点。 7．理解醛酮化合物的还原方法，并能区别各种还原剂的应用范围。 8．理解醛酮化合物的氧化反应、与托伦试剂和斐林试剂反应的结构要求及应用 9．理解康尼查罗反应的条件和交错康尼查罗的应用。 10了解饱和一元醛酮的常用制备方法。 11了解饱和醛酮的 UV、IR和1NHMR的特征吸收峰。 12了解饱和一元醛酮的代表物。 13.了解金属氢化物。 计划课时数 6 课时 重点：醛酮的亲核加成反应，α—H的反应：羟醛缩合发生的条件、形式和应用；卤仿反应的条件和在鉴别及合成上的应用，核磁共振谱的一般原理。 难点：亲核加成反应的历程。 教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 引言 醛和酮都是分子中含有羰基官能团（>C=O）的化合物，羰基与一个烃基相连的化合物称为醛，羰基同时与两个烃基相连的称为酮。 RCR'OR CR'ORCHO( RCHO )( )醛酮²² 2 §12.1 醛、酮的结构，分类，同分异构和命名 1 2 .1 .1 醛、酮的结构 醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。羰基是用一个双键和氧相连的原子团（>C=O）。 羰基碳原子是 SP2 杂化的，其中一个 SP2 杂化轨道与氧原子的 P 轨道重迭形成ζ键，氧的另一个 P轨道与碳原子的 P轨道侧面重迭形成π 键，C=O = ζ +π 与 相似 C=O 双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π 电子云的分布偏向氧原子，故羰基是一个极性基团，具有偶极矩，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。 1 2 .1 .2 分类 醛 酮 CH3CH2CH2CHOCH3CH2-C-CH 3OCHOOCHOC-CH3OCH3CH=CHCHOCH3CH=CH-C-CH 3OCH2CHOCH2CHOOCH3-C-CH 2-C-CH 3OO脂肪醛脂肪酮脂环醛脂环酮芳香醛芳香酮不饱和醛不饱和酮二元醛二元酮COCOHCHO121.8116.5。。sp2 杂化键键近平面三角形结构πσC CCO电负性 C < OCOδδ极性双键COπ π 电子云偏向氧原子 ²² 3 1 2 .1 .3 同分异构现象 同数碳原子的...
