【南方凤凰台】2014届高考化学二轮提优导学案 专题十 有机合成与推断综合题型研究能力展示1. (2013·广东高考第30题)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:反应①:+(1) 化合物Ⅰ的分子式为 ,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 O2。?(2) 化合物Ⅱ可使 (任写一种)溶液褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为 。(3) 化合物Ⅲ与NaOH醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为 。(4) 由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为 ,Ⅵ的结构简式为 。(5) 一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为 。2. (2012·广东高考第30题)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应①:ⅠⅡ化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:C4H7BrⅢⅣⅡ(1) 化合物 Ⅰ 的分子式为 。(2) 化合物 Ⅱ 与Br2加成的产物的结构简式为 。(3) 化合物Ⅲ的结构简式为 。(4) 在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的化学方程式为 (注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由Ⅳ与反应合成Ⅱ,其反应类型为 。(5) Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为 (写出其中一种)。3. (2011·广东高考第30题)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新型反应。例如:化合物 Ⅰ 可由以下合成路线获得:Ⅱ(分子式为C3H8O2)Ⅲ ⅣⅠ(1) 化 合 物 Ⅰ 的 分 子 式 为 , 其 完 全 水 解 的 化 学 方 程 式 为 (注明条件)。(2) 化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 (注明条件)。(3) 化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为 ;Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物Ⅴ的结构简式为 。Ⅵ(4) 反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如右图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为 。(5) 1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为 ;1mol该产物最多可与 mol H2发生加成反应。4. (2010·广东高考第30题)固...
