选修5有机化学基础第3节卤代烃1.组成与结构(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被取代后生成的化合物
饱和一元卤代烃的通式为
(2)官能团是
卤素原子CnH2n+1X—X(F、Cl、Br、I)2.物理性质(1)通常情况下,除等少数为气体外,其余为液体或固体
(2)沸点①比同碳原子数的烷烃沸点;②互为同系物的卤代烃,沸点随分子内碳原子数的增加而
(3)溶解性:水中,有机溶剂中
(4)密度:一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水大
CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl高升高难溶易溶3.化学性质(1)水解反应①反应条件:
②C2H5Br水解的反应方程式为
③用R—X表示卤代烃,水解方程式为
氢氧化钠水溶液,加热C2H5Br+NaOH――→H2O△C2H5OH+NaBrR—X+NaOH――→H2O△R—OH+NaX(2)消去反应①概念有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如等),而生成含(如)化合物的反应
②反应条件:
H2O、HBr不饱和键碳碳双键或碳碳三键氢氧化钠乙醇溶液,加热③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
C2H5Br+NaOH――→醇△CH2===CH2↑+NaBr+H2O4.卤代烃的获取方法(1)取代反应(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH===CH2+Br2―→;CHCH+HCl――→催化剂△
5.卤代烃对环境的影响含氯、氟的卤代烷是造成的主要原因
CH3CHBrCH2BrCH2===CHCl臭氧层空洞(1)卤代烃的水解反应①多元卤代烃水解可生成多元醇,如BrCH2CH2Br+2NaOH――→水△HOCH2—CH2OH+2NaBr
②卤代烃水解消耗NaOH的量n(卤素原子)∶n(NaOH)=1∶1,特殊情况下n()∶n(NaOH)=1∶2
(2)卤代烃的消去反应①两类不能发生消去反应的卤代烃a.与卤素原子相连的碳原子没