课题2乙醇和苯酚的性质一、乙醇的结构与性质1.乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如果将乙醇分子中的化学键进行标号,(如下图所示),那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂如下表所示:反应断裂的价键化学方程式与活泼金属反应(1)2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化反应(1)(3)CuO+CH3CH2OH――→CH3CHO+Cu+H2O与氢卤酸反应(2)CH3CH2OH+HBr――→CH3CH2Br+H2O分子间脱水反应(1)(2)2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3+H2O分子内脱水反应(2)(5)酯化反应(1)2.醇的去氢氧化规律醇在Cu或Ag作催化剂且加热的条件下能被氧化成醛或酮,例如以为例:(1)C①上至少有一个氢原子时才能发生去氢的催化氧化,若C①上没有氢原子,则在同样条件下不能被氧化
例如:(反应不能进行)(2)C①上有两个或三个氢原子时,被氧化成醛,如CH3CH2OH――→CH3CHO(3)C①上只有一个氢原子时,只能被氧化成酮,如3.醇的消去反应规律醇的消去反应是羟基和邻位碳原子上的氢原子一起去掉,形成碳碳双键的过程
可总结如下几点:(1)如果醇分子中没有邻位碳原子(如甲醇CH3OH),或邻位碳原子上没有氢原子(如2,2-二甲基-1-丙醇、苯甲醇等),这些醇不能发生消去反应
(2)当醇分子中羟基碳原子只有一个连有氢原子的邻位碳原子时,发生消去反应的产物只有一种,如乙醇发生消去反应的产物只有CH2===CH2
(3)当醇分子中羟基碳原子存在2个或3个邻位碳原子,且这些碳原子都连接有氢原子时,发生消去反应的产物就可能有多种
如3-甲基-3-己醇()分子中羟基碳原子有3个不同的连接有氢原子的邻位碳原子,它发生消去反应的产物就有3种,分别为:3-甲基-2-己烯()、3-甲基-3-己烯()和2-乙基-1-戊烯()
4.乙醇消去反应实验