课题2乙醇和苯酚的性质一、乙醇的结构与性质1．乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如果将乙醇分子中的化学键进行标号，(如下图所示)，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂如下表所示：反应断裂的价键化学方程式与活泼金属反应(1)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反应(1)(3)CuO＋CH3CH2OH――→CH3CHO＋Cu＋H2O与氢卤酸反应(2)CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O分子间脱水反应(1)(2)2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子内脱水反应(2)(5)酯化反应(1)2．醇的去氢氧化规律醇在Cu或Ag作催化剂且加热的条件下能被氧化成醛或酮，例如以为例：(1)C①上至少有一个氢原子时才能发生去氢的催化氧化，若C①上没有氢原子，则在同样条件下不能被氧化。例如：(反应不能进行)(2)C①上有两个或三个氢原子时，被氧化成醛，如CH3CH2OH――→CH3CHO(3)C①上只有一个氢原子时，只能被氧化成酮，如3．醇的消去反应规律醇的消去反应是羟基和邻位碳原子上的氢原子一起去掉，形成碳碳双键的过程。可总结如下几点：(1)如果醇分子中没有邻位碳原子(如甲醇CH3OH)，或邻位碳原子上没有氢原子(如2,2－二甲基－1－丙醇、苯甲醇等)，这些醇不能发生消去反应。(2)当醇分子中羟基碳原子只有一个连有氢原子的邻位碳原子时，发生消去反应的产物只有一种，如乙醇发生消去反应的产物只有CH2===CH2。(3)当醇分子中羟基碳原子存在2个或3个邻位碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种。如3－甲基－3－己醇()分子中羟基碳原子有3个不同的连接有氢原子的邻位碳原子，它发生消去反应的产物就有3种，分别为：3－甲基－2－己烯()、3－甲基－3－己烯()和2－乙基－1－戊烯()。4．乙醇消去反应实验的注意事项(1)安装仪器时，要按由下而上，从左到右的顺序进行，在拆卸装置时正好相反；(2)组装好仪器后先进行气密性检查；(3)将温度计插入到液面下，因为实验中需用温度计控制混合液的反应温度在170℃，防止高温发生炭化结焦的现象；(4)在反应混合液中加入沸石(或碎瓷片)，以防止液体暴沸；(5)在加热时需快速升温到170℃，这样可避免在低温时发生副反应而生成乙醚；(6)该反应中的浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂；(7)由于浓硫酸的强氧化性，在反应过程中会发生副反应，所以生成物乙烯中会混有CO2和SO2气体，在用溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验乙烯前一定要将SO2(因为SO2有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色)除去。【例1】实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计的装置如下图所示，证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。回答下列问题。(1)装置A是乙烯的发生装置，图中有一处明显的错误是________，烧瓶中加入碎瓷片的作用是__________________________。(2)若要检验装置A中所得气体中含有SO2，可将混合气体直接通入______(填代号，下同)装置；若要检验A中所得气体含有CH2===CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入______装置，也可将混合气体干燥后，通入______装置。(3)小明将从装置A出来的混合气体依次通过装置B、E、D、E，发现装置D前面的澄清石灰水无明显变化、装置D后面的澄清石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：__________________________。(4)若要一次性将三种气体全部检验出来，被检验的先后顺序是______、______、______。解析：本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170℃的温度下发生反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计必须插入液面以下。由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片等固体，防止暴沸。根据CO2、SO2和CH2===CH2三种物质的性质可知，CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2反应，SO2和CH2===CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但只有SO2能与品红溶液反应，只有CH2===CH2能与溴的CCl4溶液反应，因此检验CO2前必须先检验并除去SO2，检验SO2前必须先检验并除去CH2===CH2。第(3)问中，使D装置后面的澄清石灰水变浑浊的气体只有CO2，但原来的CO2已被除尽，所以只能是新生成的，也只能是乙烯被氧化后的产物。答案：(1)温度计水银球部分没有插入液面以下防止混合液在受热...
