契诃夫与俄国文学契诃夫的中、短篇小说共 470 多篇，其中大都是短篇。《小公务员之死》(1883)、《变色龙》(1884)和《普里希别叶夫中士》(1885)表面上写的是日常生活中无伤大雅的笑话，实际却嘲笑了专制警察制度和小市民的奴性心理。《苦恼》(1886)、《万卡》(1886)反映城市下层人民的生活，对“小人物”的悲愁寄予同情。《苦恼》写一个马车夫在儿子死后几次找人谈心，但无人理睬，只好向他的老马倾诉衷肠。作者的人道主义思想在这里表现得很明显。他通过马车夫小小的精神需求得不到满足的故事，控诉了彼得堡社会的冷漠无情，小说弥漫着浓厚的阴郁和伤感的气氛。八十年代末，俄国社会日益黑暗，契诃夫的小说更加严峻深沉，对生活的描绘也更广泛。中篇小说《第六病室》(1892)写一个发生在外省医院里的故事。医师拉京不满于这所医院的紊乱，但又认为个人无能为力，采取了不闻不问的消极态度。一次他巡视精神病患者所住的第六病室，结识了因反抗专制压迫而被关进来的知识青年格罗莫夫，和他谈得很投机。因此，拉京也被当作精神病人关了起来，受到医院看门人的毒打。这时拉京才认识到“不以暴力抗恶”是错误的，但第二天他就中风死去。阴森恐怖的第六病室可以说是专制俄国的缩影。作者鞭笞了知识分子的苟且偷安，批评了托尔斯泰的不抵抗主义。《带阁楼的房子》(1896)通过一个画家的恋爱悲剧，批判了民粹派的“小事”论，但作品中笼罩着浓郁的哀愁情调。这个时期，契诃夫对知识分子的庸俗猥琐的生活也进行了有力的抨击。《姚力奇》(1898)叙说青年医生姚内奇到外省行医，和当地知识分子屠尔金一家相交往。这一家人把一切都安排得似乎美满得体，丈夫、妻子、女儿各有自己的“艺术天才”，经常有客人来欣赏他们的表演。但无论是主人自我陶醉的表演，还是客人附庸风雅的爱好，都只为了掩饰他们的空虚无聊。作者用精巧的性格描写，揭示了姚内奇从一个有朝气的平民知识分子堕落为毫无理想、对平庸生活心满意足的资产阶级奴仆的过程。《套中人》(1898)写一个小城的中学古希腊文教员别里柯夫，他在晴天也穿着雨鞋，带着雨伞出门，习惯于把一切日常用具装在套子里面。他与世隔绝，好比一个装在套子里的人，却喜欢到处告密，长期危害了这个小城居民的自由，小城的生活因而变得死气沉沉。他也想到结婚，但害怕“生出什么事来”，久久不敢向女方求婚，后来看见她竟骑自行车上街，认为太不体面，因此和她哥哥争吵，从楼梯上被推下来，不久即死去。在专制制度濒临崩溃...
