第 8 章 有机化学（含选修） (六) 有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1．根据特定的反应条件进行推断(1)“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如 a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。(2)“――→”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C≡C—、与H2的加成。(3)“――→”是 a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。(4)“―――――→”或“―――――→”是卤代烃消去 HX 生成不饱和有机物的反应条件。(5)“―――――→”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。(6)“――→”是 a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。(7)“――→”“”为醇氧化的条件。(8)“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或 Br2的 CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“―――――――→”“”是醛氧化的条件。2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或 Br2的 CCl4溶液退色，则表示该物质中可能含有或结构。(2)使 KMnO4(H＋)溶液退色，则该物质中可能含有、、—CHO 或为苯的同系物等结构。(3)遇 FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇 I2变蓝，则该物质为淀粉。(6)加入新制的 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。(8)加入 Na2CO3或 NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。3．根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构。(2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定或的位置。(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。4．根据数据确定官能团的数目(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2—COOHCO2，—COOHCO2(4) ，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—，(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有 1 个—OH；增加 84，则含有 2个—OH。(6)由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加 16；若增加 32，则含 2 ...
