专题十五有机化学基础(选考)(时间:45分钟类型:Ⅱ卷15分填空题专项训练)一、低档题1.(15分)已知某芳香族化合物A的水溶液显酸性,遇FeCl3不显色,可发生下列转化(如图所示)。其中I为五元环状化合物;J可使溴水褪色;I和J互为同分异构体;K和L都是医用高分子材料。请回答下列问题。(1)A的结构简式为______________。(2)写出下列反应的反应类型:反应③属于________反应,反应④属于________反应。(3)写出反应②和⑤的化学方程式。②_______________________________________________________________,⑤______________________________________________________________。(4)写出符合下列要求的G的同分异构体______________________________。①含有苯环;②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH反应;④只能生成两种一氯代物。解析A水解、酸化后得到G、H,根据原子守恒知H的分子式为C4H8O3;H具有酸性,说明分子中含一个—COOH;H在浓硫酸存在和加热的条件下生成使溴水褪色的J,可推知H—分子中含OH;再根据H能发生酯化反应生成五元环状化合物I,可知H为直链分子,即H的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH;由A的水溶液显酸性,遇FeCl3不显色,可判断A—分子中含COOH,不含酚羟基,故A的结构简式为。答案(1)(2)消去缩聚(3)HOCH2CH2CH2COOHH2O+nCH2===CHCH2COOH―――――→(4)2.(15分)(·浙江名校联考)聚-3-羟基丁酸酯(PHB)常用于制造可降解塑料等。PHB是由3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]分子聚合而成。合成聚-3-羟基丁酸酯的途径很多,其中有一种途径的副产物少、污染小、原子利用率高,其合成路线如下:A+CH2===CH—CH===CH2――→B――――→C――――→D――→PHB已知:(CH3)2C===CHCH3――――→+CH3COOHCH2===CH—CH===CH2+CH≡C—CH3――→请回答下列问题。(1)写出C中含有的官能团的名称:____________。(2)上述转化过程中属于加成反应的是________(填序号)。(3)反应②符合绿色化学思想(碳原子的有效利用率为100%),则A的结构简式为__________________。(4)写出反应④的化学方程式:____________________________________________________________________________________________________。(5)写出与C互为同分异构体,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱有两组吸收峰的有机物的结构简式:____________________________________________。解析本题考查了官能团类型有机反应类型的判断、同分异构体和化学方程式的书写等知识,意在考查考生对有机化学知识的掌握情况。依据题意知最终产物PHB是由3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]分子聚合而成,得出D为CH3CH(OH)CH2COOH,结合题给信息,知A的结构简式为CH3—C≡C—CH3,B为,C为。(1)C中含有的官能团的名称是羰基、羧基。(2)①、③属于加成反应。(3)A的结构简式为CH3—C≡C—CH3。(4)反应④为缩聚反应,化学方程式为――→(n-1)H2O。(5)符合要求的结构简式为OHC—CH2—O—CH2—CHO。答案(1)羰基、羧基(2)①③(3)CH3—C≡C—CH3(5)OHC—CH2—O—CH2—CHO二、中档题3.(15分)(·广东理综,30)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:C4H7Br――――→CH3CHCHOHCH2――――――――→ⅢⅣ(1)化合物Ⅰ的分子式为________。(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。(3)化合物Ⅲ的结构简式为________。(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为____________________________(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由Ⅳ与反应合成Ⅱ,其反应类型为________。(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。解析解答本题时,要理解反应①的机理,结合反应条件确定化合物Ⅲ和Ⅵ的结构简式。(1)化合物Ⅰ的结构简式为,结合有机物中C、H、O、Br原子的成键特点可知,其分子式为C7H5OBr。(2)化合物Ⅱ中键与Br2发生加成反应,而酯基不与Br2反应,则加成产物的结构简式为。(...